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藥物詳細合成路線

Name Cefotiam cilexetil;Cefotiam hexetil;SCE-2174;Pansporin T
Chemical Name (6R,7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)acetamido]-3-[[[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-tetrazol-5-yl]thio]methyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)ethyl ester
CAS 61622-34-2
Related CAS
Formula C27H37N9O7S3
Structure
Formula Weight 695.84404
Stage 上市-1990
Company Takeda (Originator)
Activity/Mechanism Antibiotics, ANTIINFECTIVE THERAPY, Cephalosporins
Syn. Route 1
Route 1
the reaction of 1-chloroethyl chloroformate (i) with cyclohexanol (ii) by means of pyridine in dichloromethane gives 1-chloroethyl cyclohexyl carbonate (iii), which is converted to the corresponding iodoethyl derivative (iv) with nai in hot acetonitrile. finaly this compound is condensed with potassium 7beta-[2-(2-aminothiazol-4-yl)acetamido]-3-[1-[2-(dimethylamino)ethyl]-1h-tetrazol-5-ylthiomethyl]-3-cephem-4-carboxylate (v) in dmf.
List of intermediates No.
2-methylpiperidine (ii)
1-naphthylboronic acid (iv)
4-(2-hydroxyethoxy)-3-iodo-5-methoxybenzaldehyde (iii)
7-[(1,1-dimethyl-2-propynyl)oxy]-5-methyl-2h-chromen-2-one (i)
(8r,9s,13s,14s,17r)-17-[4-(tert-butyl)benzyl]-13-methyl-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6h-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol (v)
Reference 1:
    yashiki, t.; nishimura, t.; numata, m.; hirai, s.; takanohashi, k.; miyake, a.; yoshimura, y.; hamaguchi, n.; yamaoka, m.; orally active 1-(cyclohexyloxycarbonyloxy)alkyl es. j antibiot 1987, 40, 1, 81.
Reference 2:
    hirai, s.; koyama, h.; makino, t. (takeda chemical industries, ltd.); antibacterial solid compsn. for oral administratio. ep 0163433; jp 1985233012; jp 1987030713 .
Reference 3:
    castaner, j.; prous, j.; sce-2174. drugs fut 1988, 13, 3, 231.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名頭孢替安;英文名Cefotiam cilexetil;Cefotiam hexetil;SCE-2174;Pansporin T;CAS[61622-34-2]

 
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