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藥物詳細合成路線

Name Repirinast;MY-5116;Romet
Chemical Name 7,8-Dimethyl-4,5-dioxo-5,6-dihydro-4H-pyrano[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid 3-methylbutyl ester
CAS 73080-51-0
Related CAS
Formula C20H21NO5
Structure
Formula Weight 355.39407
Stage 上市-1987
Company Mitsubishi Chemical (Originator), Mitsubishi Pharma (Originator), Nikken Chemicals (Originator)
Activity/Mechanism Antiallergy/Antiasthmatic Drugs, Asthma Therapy, RESPIRATORY DRUGS, Mediator Release Inhibitors
Syn. Route 2
Route 1
1) the cyclization of 2,3-dimethylaniline (i) with diethyl acetylmalonate (ii) in 1-chloronaphthalene at 240 c gives 3-acetyl-4-hydroxy-7,8-dimethylquinolin-2(1h)-one (iii), which by reaction with diethyl oxalate (iv) by means of sodium ethoxide in refluxing benzene yields ethyl-4-(4-hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3yl)-2,4-dioxo-butanoate (v). the cyclization of (v) in acetic acid concentrated hcl at 100 c affords 5,6-dihydro-7,8 dimethyl-4,5-dioxo-4h-pyrano[3,2-c]quinoline-2-carboxylic acid (vi), which is converted into the corresponding acyl chloride (vii) by reaction with refluxing socl2. finally, this compound is treated with hot 3-methylbutanol (viii).
List of intermediates No.
n-(3-formyl-2-methylphenyl)acetamide (iv)
2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-1h-imidazole (i)
2-phenyl-1h-imidazole-4-carbaldehyde (ii)
n-(tert-butyl)hydroxylamine; 2-(hydroxyamino)-2-methylpropane (iii)
benzyl acetate (v)
3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl)-4-methylpentanoic acid (vii)
(3s)-3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl)-4-methylpentanoic acid (viii)
diethyl 2-[(3-cyclohexyl-3-oxopropyl)amino]nonanedioate (vi)
Reference 1:
    takahashi, k.; hata, s.; morinaka, y.; yamada, s.; antiallergic agents i. pyranoquinoline derivatives. eur j med chem - chim ther 1981, 16, 3, 251.
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; repirinast. drugs fut 1987, 12, 1, 37.

Route 2
2) the condensation of quinolone (iii) with 3 methylbutyl oxalate (x) [obtained from 3 methyl butanol (viii) and oxalic acid (ix)] by means of nah yields 3-methylbutyl-4-(4 hydroxy-7,8-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-2,4-dioxobutanoate (xi), which is then cyclized by means of sulfuric acid. ([*]-labeled compound).
List of intermediates No.
18-(4-iodophenyl)-1-octadecanol (ix)
n-(tert-butyl)hydroxylamine; 2-(hydroxyamino)-2-methylpropane (iii)
(3s)-3-hydroxy-3-(4-hydroxyphenethyl)-4-methylpentanoic acid (viii)
s-[4-amino-2-(tert-butyl)-5-methylphenyl] 4-methylbenzenesulfonothioate (x)
4-(tert-butyl)-1-methyl-2-nitrobenzene (xi)
ethyl 2-(4-{4-[2-(aminocarbonyl)-2-(4-methylbenzyl)hydrazino]-4-oxobutyl}phenoxy)-2-methylpropanoate (ix)
ethyl 2-methyl-2-(4-{3-[1-(4-methylbenzyl)-5-oxo-4,5-dihydro-1h-1,2,4-triazol-3-yl]propyl}phenoxy)propanoate (x)
3-[(2-chloro-3-pyridinyl)amino]-4-ethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione (xi)
Reference 1:
    esumi, a.; jin, y.; uohama, k.; study in vivo of my-5116. absorption, distribution and elimination in rats. clin rep 1985, 20, 2, 391.
Reference 2:
    castaner, j.; prous, j.; repirinast. drugs fut 1987, 12, 1, 37.

來源:藥化網

作者:藥化小編

摘要:本文合成路線介紹的是藥物中文名瑞吡司特;英文名Repirinast;MY-5116;Romet;CAS[73080-51-0]

 
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